NUEVOS ASPECTOS DE LA REACCIÓN TIPO MANNICH EN MEDIO BÁSICO DE 1,3,6,8-TETRAZATRICICLO;[4.4.1.1(3,8)] DODECANO (TATD) CON FENOLES

Rivera, Augusto; Ríos-Motta, Jaime; Quevedo, Rodolfo; Joseph-Nathan, Pedro

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Revista Colombiana de Química

Print version ISSN 0120-2804On-line version ISSN 2357-3791

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RIVERA, Augusto; RIOS-MOTTA, Jaime; QUEVEDO, Rodolfo and JOSEPH-NATHAN, Pedro. NUEVOS ASPECTOS DE LA REACCIÓN TIPO MANNICH EN MEDIO BÁSICO DE 1,3,6,8-TETRAZATRICICLO;[4.4.1.1^3,8] DODECANO (TATD) CON FENOLES. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2005, vol.34, n.2, pp.105-115. ISSN 0120-2804.

Se ensayaron algunos fenoles como nucleófilos en la reacción tipo Mannich en medio básico frente al aminal macrocíclico 1,3,6,8-tetrazatriciclo [4.4.1.1^3,8] dodecano (TATD). Dependiendo del grado de sustitución del fenol empleado, se obtuvieron: 1,3- bis- [2’- hidroxibencil] imidazolidinas regioselectivamente, 2,6-di[3’- (2’’-hidroxibencil)-1’-metilenimidazolidin]fenoles y 3,3’-etilen-bis-(3,4-dihidro-2H-1,3-benzoxazinas).

Keywords : orto-regioselectividad; reacciones Mannich; bencilimidazolidinas; bis-benzoxazinas.

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