Abstract

DIAZ-OVIEDO, Christian  and  QUEVEDO, Rodolfo. Transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina com DMF. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2018, vol.47, n.1, pp.5-9. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v47n1.63976.

A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ.

Keywords : carboxamida; dimetilformamida; Leuckart-Wallach; tiramina.

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