Abstract

DIAZ-VELANDIA, John; DURAN-DIAZ, Natalia; ROBLES-CAMARGO, Jorge  and  LOAIZA, Alix Elena. Síntesis y evaluación "in vitro" de la actividad antifúngica de oximas, éteres de oxima e isoxazoles. Univ. Sci. [online]. 2011, vol.16, n.3, pp.294-302. ISSN 0122-7483.

Objetivo. Sintetizar y realizar la evaluación preliminar de la actividad antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazoles. Materiales y métodos. Las oximas se sintetizaron a partir de aldehídos o cetonas con NH₂OH.HCl y K₂CO₃. Los éteres de oxima se obtuvieron mediante alquilación de oximas con bromuro de propargilo o bromuro de 2-bromobencilo, empleando como base NaOH y acetona como solvente. Los isoxazoles se obtuvieron mediante cicloadiciones 1,3-dipolares empleando nitrato cérico amónico (NAC), cloramina-T (CAT) y NaOCl. Los productos fueron identificados y/o caracterizados por resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Se realizaron pruebas de inhibición de crecimiento radial sobre Aspergillus niger y Fusarium roseum. Resultados. Se obtuvieron cinco oximas, siete éteres de oxima, cuatro de ellos nuevos y cuatro nuevos isoxazoles. Las sustancias evaluadas presentaron actividad antifúngica a cantidades de 1,5 mg y 3,0 mg. Conclusiones. Aunque las cicloadiciones 1,3-dipolares permitieron obtener los isoxazoles esperados, se observó que ésta metodología generó una amplia variedad de subproductos lo que disminuyó los rendimientos e hizo difícil la purificación del producto de interés. Cuatro de las sustancias evaluadas presentaron porcentajes de inhibición superiores al 80%.

Keywords : oximas; éteres de oxima; isoxazoles; actividad antifúngica.

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