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Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales
Print version ISSN 0370-3908
Abstract
GALARZA, Esperanza. Estudios electrónicos y electroquímicos del 2,2-bis[5'-(2'-carbonilfuranil)]propano. Rev. acad. colomb. cienc. exact. fis. nat. [online]. 2021, vol.45, n.177, pp.1224-1231. Epub Feb 21, 2022. ISSN 0370-3908. https://doi.org/10.18257/raccefyn.1401.
En este estudio se reporta la síntesis y caracterización del compuesto 2,2-bis[5'-(2'-carbonilfuranil)] propano (BCFP), el cual es un prototipo de bloque de construcción para la preparación de macrociclos, polímeros e, incluso, estructuras supramoleculares con diferentes aplicaciones. La síntesis del BCFP se llevó a cabo a través de la reacción de Vilsmeier-Haack del 2,2-bis(2'-furanil) propano usando N,N-dimetilformamida (DMF) y cloruro de fosforilo (POCl3), con un 55 % de rendimiento. El compuesto exhibió una transición n→π* característica de compuestos con átomos sp2 que contienen pares libres no enlazantes. Mediante voltamperometría cíclica se evidenciaron dos procesos redox (reducción y oxidación) de naturaleza electroquímica y química irreversible. Los cálculos teóricos basados en la teoría del funcional de la densidad (density functional theory, DFT) corroboraron las transiciones electrónicas y los procesos redox. Los orbitales moleculares de frontera (HOMO y LUMO) fueron dominados por los grupos aldehído y los anillos de furano.
Keywords : Química supramolecular;Voltamperometría cíclica; Ligandos simétricos.