Resumen

ACELAS, Mauricio et al. Síntese de novas N-fenil- N-(1-fenilhex-5-en-1-il) acetamidas e o seu estudo conformacional por ¹H-RMN. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2013, vol.42, n.1, pp.1-15. ISSN 0120-2804.

As atividades antifúngicas e antiparasitárias de N-acetil derivados de diferentes N-(prop)butenilaminas têm sido previamente avaliadas e relatadas. Neste trabalho, apresenta-se uma rota de síntese eficiente e a caracterização completa de diferentes N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas. Nos espectros ¹H/¹³C-RMN foram observados dois isômeros conformacionais para um dos compostos. Foi feita uma análise conformacional usando o funcional B3LYP com bases 6-31+G(2d,p) e os dados de ¹H-RMN. Os valores dos ângulos diedros do sistema alílico obtidos por métodos computacionais e por análise de dados de ¹H-RMN (equação de Garbish) foram comparados e usados para determinar as estruturas dos confôrmeros, o que permitiu determinar as interações intramoleculares responsáveis do diferente deslocamento químico e a conseqüente duplicidade dos sinais no composto que apresentou os dois confôrmeros.

Palabras clave : acetamidas; isómeros conformacionais; cálculo computacional; RMN; equação de Garbisch.

        · resumen en Español | Inglés     · texto en Inglés     · Inglés ( pdf )