Resumen

VILLEGAS PANEDA, Alejandra Guadalupe  y  RAMIREZ APAN, María Teresa. Síntesis y evaluación citotóxica de la protoanemonina y tres derivados bromados. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2020, vol.49, n.3, pp.13-18.  Epub 20-Dic-2020. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rcq.v49n3.871519.

La protoanemonina, una furanona de origen natural, fue sintetizada a partir de la (Z)-4-bromo-5-(bromometilen)-furan-2(5H)-ona mediante una deshalogenación reductiva con zinc. La 5-(dibromometilen)-2(5H)-furanona y la (E)-5-(bromometilen)-2(5H)-furanona también fueron sintetizadas a partir del ácido levulínico mediante bromación y posterior ciclación promovida por ácido. Se investigó la actividad antiproliferativa de todos los compuestos sintetizados en las líneas celulares de cáncer humano PC-3 (próstata) y U-251 (glioblastoma). Los resultados demostraron que todas las furanonas obtenidas son más activas que el fármaco de referencia cisplatino, con un intervalo de Ci50 de 0,31 ± 0,02 hasta 7,30 ± 0,08 µM. Sin embargo, la (E)-5-(bromometilen)-2(5H)-furanona, con un átomo de bromo en el doble enlace, demostró ser 25 veces más activa que el fármaco de referencia cisplatino.

Palabras clave : citotóxico; furanona; protoanemonina; síntesis.

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