Resumen

SOTO Z., Adriana M.; VALENCIA U., Gloria C.  y  GIL, Mariluz. EFECTO DEL SOLVENTE EN LA FOTOOXIDACIÓN DE LA AMODIAQUINA CON OXÍGENO MOLECULAR SINGULETE. Vitae [online]. 2007, vol.14, n.2, pp.71-77. ISSN 0121-4004.

El uso de amodiaquina (AQ) en el tratamiento y prevención de la malaria causa efectos secundarios adversos en tejidos expuestos a la luz; investigaciones previas relacionan esto con la capacidad fotosensibilizadora de este medicamento para generar especies activas del oxígeno, tal como oxígeno molecular singulete (O₂(¹Δ_g)). Este estudio muestra constantes de velocidad química, k_r, para la reacción entre amodiaquina y O₂(¹Δ_g), medidas en varios solventes, en el rango de 0,12±0,02 x 10⁶ M^-1s^-1 en cloroformo hasta 1,71±0,16 x 10⁶ M^-1s^-1 en metanol. Las k_r son entre uno y dos órdenes de magnitud menores que k_T (constante de velocidad total), indicando que la molécula es un eficiente desactivador del oxígeno excitado. El efecto del solvente sobre la constante de velocidad (LSER) muestra que k_r aumenta en solventes con alta capacidad de estabilizar cargas y solventes aceptores de protones. Estos resultados indican que la amodiaquina reacciona con el oxígeno molecular singulete, muy probablemente vía un exciplejo de transferencia de carga, como ha sido propuesto para la trietilamina. Además, la poca influencia del carácter dador de protones por el solvente, es atribuida a la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el protón del fenol y el nitrógeno de la amina terciaria.

Palabras clave : Amodiaquina; Oxígeno singulete; Fotooxidación; Efecto del solvente; LSER.

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