Resumo

ABONIA, Rodrigo  e  GARCIA, Andres C.. Uso de una mezcla dioxane/MeOH/NaBH₄ en caliente como un medio conveniente para la reducción química selectiva del doble enlace C=C en sistemas α,β-insaturados. Rev. acad. colomb. cienc. exact. fis. nat. [online]. 2021, vol.45, n.177, pp.1232-1245.  Epub 21-Fev-2022. ISSN 0370-3908.  https://doi.org/10.18257/raccefyn.1465.

Productos de Knoevenagel diversamente sustituidos fueron sometidos a reducción con una solución de NaBH4 en MeOH/p-dioxano a 70 oC. A través de este proceso, se alcanzó la reducción selectiva de sus dobles enlaces C=C en todos los casos. Las condiciones de reducción establecidas toleró una variedad de grupos funcionales, aunque productos simples de condensación aldólica o de Claisen-Schmidt mostraron menos selectividad hacia la reducción del doble enlace C=C, y por el contrario, condujo específicamente a la reducción de los grupos C=O. Adicionalmente, la selectividad de nuestras condiciones de reducción mediadas por NaBH4 fue comparada con la clásica hidrogenación catalítica mediada por Raney-Nickel para encontrar algunas similitudes y diferencias. Así mismo, se propuso una secuencia de pasos mecanísticos, con el fin de intentar explicar el proceso de reducción selectiva mediada por NaBH4.

Palavras-chave : Chalconas; Productos de condensación de Knoevenagel; Sistemas α,β-insaturados; Reducciones selectivas; Reducciones mediadas por NaBH₄; Hidrogenación catalítica.

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