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Revista Colombiana de Ciencias Químico - Farmacéuticas
versión impresa ISSN 0034-7418versión On-line ISSN 1909-6356
Resumen
PEREIRA B. CORDEIRO, Lídia et al. Funcionalización de polietilenglicol metil éter mediante reacción de bromoacetilación: activación, caracterización por MALDI-TOF y mecanismo de reacción. Rev. colomb. cienc. quim. farm. [online]. 2020, vol.49, n.3, pp.602-613. Epub 25-Feb-2021. ISSN 0034-7418. https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v49n3.91249.
La PEGilación, una reacción química de conjugación con la molécula de polietilenglicol (PEG), ha sido ampliamente aplicada por las industrias farmacéuticas como una estrategia para mejorar las propiedades farmacocinéticas de los compuestos bioactivos. El PEG es un polímero formado por un esqueleto de poliéter químicamente inerte con grupos hidroxilo (-OH) en sus extremos. Por lo tanto, para usar el PEG como reactivo de conjugación debe activarse con un grupo funcional que sea reactivo. En este sentido, la bromoacetilación es una alternativa para la funcionalización de PEG. De esta manera, en este trabajo nuestro objetivo es describir en detalle los procedimientos y el mecanismo de reacción involucrados en la funcionalización de PEG a través de la reacción de bromoacetilación. Además, estudiamos la aplicación de MALDI-ToF para la caracterización del producto activado. Después de aplicar un procedimiento de bromoacetilación adaptado, se obtuvo bromoacetil-mPEG-éster con un rendimiento bruto de 56,78%. Los análisis posteriores de espectrometría de masas por MALDI-ToF pudieron identificar y caracterizar correctamente el producto bromoacetilado. Entre las condiciones de reacción, el control de la temperatura (desde -10 °C hasta 0 °C) fue eficaz para favorecer la adición nucleofílica esencial a la bromoacetilación. Así, concluimos que el control de la baja temperatura de reacción es un factor clave para favorecer la adición nucleofílica al carbonilo y, por lo tanto, esencial para obtener el mPEG funcionalizado mediante la bromoacetilación. Sin embargo, serán necesarios más estudios para confirmar si el mPEG esterificado en estas condiciones puede usarse junto con moléculas de naturaleza proteica o peptídica por medio de la sustitución nucleófila bimolecular.
Palabras clave : Polietilenglicol (PEG); pegilación; bromoacetilación; adición nucleofílica.