Resumen

ROMERO, Luis F.; AMAYA, Carlos  y  SIERRA, César A.. EFECTO DEL SUSTITUYENTE SOBRE EL ANILLO PORFIRÍNICO Y EL AGENTE OXIDANTE EN LA FUNCIONALIZACIÓN DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2010, vol.39, n.1, pp.19-32. ISSN 0120-2804.

En este trabajo se estudió la funcionalización de escualano y tetradecano al variar el efecto electrónico del sustituyente sobre los anillos aromáticos del núcleo porfirínico y el agente oxidante (KIO₄,2KHSO₅ ⋅KHSO₄K₂SO₄,NaClO yH₂O₂). Se sintetizaron y caracterizaron tres metaloporfirinas: cloruro de meso-tetrakis-4-nitrofenil-porfirinato manganeso(III), cloruro de meso-tetrakis-2,4,6-trirnetoxifenirporfirinato manganeso(III) y cloruro de meso-tetrafenilporfirinato manganeso(III), con rendimientos del 40, 52 y 43%, respectivamente. Posteriormente se probaron 24 sistemas de funcionalización, que se cuantificaron empleando cromatografía de gases usando el método del patrón interno, y sus productos se identificaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas e infrarrojo. Los resultados muestran que la adecuada selección del par porfirina-agente oxidante puede llevar a funcionalizaciones hasta del 42% para el tetradecano y del 80% para el escualano.

Palabras clave : funcionalización; porfirina; reacción de oxidación; tetradecano; escualano.