Resumen

VILLEGAS PANEDA, Alejandra Guadalupe  y  RAMIREZ APAN, María Teresa. Síntese e avaliação citotóxica de protoanemonina e três derivados bromados. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2020, vol.49, n.3, pp.13-18.  Epub 20-Dic-2020. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rcq.v49n3.871519.

Protoanemonina, uma furanona natural, foi sintetizada de (Z)-4-bromo-5-(bromometileno)-furan-2(5H)-ona por desalógenação redutora do zinco. Também foram sintetizados 5-(Dibromometileno)-2(5H)-furanona e (E)-5-(Bromometileno)-2(5H)-furanona a partir da brominação com ácido levulínico e ciclização promovida por ácido. Foi investigada a atividade antiproliferativa de todos os compostos sintetizados nas linhas celulares humanas de câncer PC-3 (próstata) e U-251 (glioblastoma). Os resultados mostram que todos os furanonas obtidos são mais ativos que a cisplatina do medicamento de referência, com intervalo Ci50 de 0,31 ± 0,02 até 7,30 ± 0,08 µM. Entretanto, a mais ativa foi a (E)-5-(Bromometileno)-2(5H)-furanona, que com um átomo de bromo na dupla ligação exocíclica, provou ser 25 vezes mais ativa que a medicamento de referência cisplatina.

Palabras clave : citotóxico; furanona; protoanemonina; síntese.

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