Abstract

CUBILLOS, Jairo; MONTILLA, Iván  and  MONTES DE CORREA, Consuelo. Separación del catalizador de Jacobsen en la epoxidación enantioselectiva de cis- cinamato de etilo bajo condiciones homogéneas. Rev.fac.ing.univ. Antioquia [online]. 2009, n.47, pp.9-19. ISSN 0120-6230.

En este trabajo se reporta una nueva metodología para la recuperación y la reutilización del catalizador de Jacobsen en la epoxidación enantioselectiva de un éster de cinamato bajo condiciones homogéneas. En contraste con los métodos tradicionales de inmovilización de catalizadores homogéneos, en el método propuesto no se utiliza un sólido como soporte. Esto se logra utilizando dimetildioxirano ( DMD) preparado in situ como agente oxidante. Aunque, los resultados de actividad catalítica son más bajos que los reportados por Jacobsen en fase homogénea y utilizando NaOCl como agente oxidante, con el método propuesto se tiene la posibilidad de reutilizar el catalizador y por consiguiente aumentar la productividad catalítica. El catalizador reutilizado tres veces mostró una leve pérdida de su actividad catalítica inicial. El análisis FT-IR sugiere que la pérdida de actividad catalítica está más asociada con la desmetalización de Mn, que con la degradación oxidativa. La pérdida física del catalizador durante su recuperación también pudo contribuir a la reducción de la conversión.

Keywords : cis-cinamato de etilo; epóxidos ópticamente activos; catálisis enantioselectiva; catalizador de Jacobsen; dimetildioxirano; reutilización.

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