Resumo

VERDUGO-TORRES, Brayan David; CUBILLOS-LOBO, Jairo Antonio  e  ROJAS-SARMIENTO, Hugo Alfonso. Epoxidación enantioselectiva de estireno usando dimetildioxirano generado in-situ y un complejo de base de schiff homoquiral dimérico de Mn(III) como catalizador. Rev.fac.ing.univ. Antioquia [online]. 2018, n.89, pp.73-80. ISSN 0120-6230.  https://doi.org/10.17533/udea.redin.n89a10.

Se ha explorado la epoxidación enantioselectiva de estireno utilizando dimetildioxirano (DMD) generado in-situ y un complejo de base de Schiff homoquiral dimérico de Mn (III). Los parámetros evaluados fueron la relación molar olefina/oxidante, la cantidad de catalizador, la temperatura de reacción y la presencia de co-catalizadores coordinadores de nitrógeno. Se obtuvieron conversiones por encima de 99% y excesos enantioméricos cercanos al 66%. La reacción fue completamente selectiva hacia el óxido de estireno usando 2% en moles de carga de catalizador, 1.36 mmol de KHSO5 en 8 ml de agua, ausencia de co-catalizador y 17ºC como temperatura de reacción. Además, el catalizador puede reutilizarse hasta tres veces con una leve disminución de la actividad catalítica debido principalmente, a la pérdida física del catalizador durante la etapa de recuperación del catalizador, y en menor medida a su degradación oxidativa.

Palavras-chave : Epoxidación enantioselectiva; estireno; dimetildioxirano; catalizador dimérico; reutilización del catalizador.

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