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Vitae

versão impressa ISSN 0121-4004

Resumo

GUTIERREZ, Pablo A  e  ROJANO, Benjamín A. DOCKING DE CICLOARTANOS INHIBIDORES DE TIROSINASA. Vitae [online]. 2009, vol.16, n.2, pp.237-244. ISSN 0121-4004.

El berenjenol (21:24-epoxi-24-metil-cicloartano), aislado a partir las hojas de Oxandra cf. xylopioides (Annonaceae), y sus derivados hemisintéticos, berenjenol-3-acetato y 3-oxo-berenjenol son inhibidores de la enzima tirosinasa (EC 1.14.18.1). Estos compuestos son triterpenos de tipo cicloartano, y pese a que existen estudios de estructura actividad sobre compuestos similares, su mecanismo de inhibición no está bien establecido. En este trabajo se realiza un estudio de docking sobre el berenjenol y sus derivados, que sugiere un marco racional para interpretar la actividad de estos compuestos teniendo en cuenta sus interacciones con la tirosinasa. Este estudio permite concluir que el berenjenol actúa como inhibidor competitivo uniéndose al sitio activo de la tirosinasa mediante interacciones con los aminoácidos Ile42, Met43 Arg55, Trp184, Asn191, His194, Val195, Ala202, Met201 y Thr203.

Palavras-chave : docking; tirosinasa; cicloartano; inhibidor.

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