Abstract

ROMERO BOHORQUEZ, Arnold R; GONZALEZ, Teresa  and  V KOUZNETSOV, Vladimir. Síntesis y estudio de la estructura cristalina de dos nitro regio-isómeros de la cis-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2-fenil-1,2,3,4-tetrahydroquinolina. Univ. Sci. [online]. 2013, vol.18, n.1, pp.65-72. ISSN 0122-7483.

Dos nitro-regioisómeros de la molécula cis-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2-fenil-1,2,3,4-tetrahydroquinolina fueron preparados vía una síntesis one-pot de tres componentes basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BF₃.OEt₂. Su completa caracterización estructural se llevó a cabo usando la técnica de difracción de rayos-X de monocristal y métodos espectroscópicos. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina (CCD). Los productos fueron aislados y purificados usando cromatografía en columna. Las sustancias fueron identificadas usando resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Los datos para la caracterización por difracción de rayos-X fueron colectados usando un difractómetro Bruker AFC7S Mercury con radiación de Mo-Κα (λ = 0.71073Å) a temperatura ambiente. Las estructuras de los regio-isómeros fueron confirmadas por ¹H RMN y ¹³C RMN y la estructura cristalina fue estudiada usando la difracción de rayos-X de monocristal. El análisis espectroscópico (RMN, EM y difracción de rayos-X) mostró una completa caracterización y permitió establecer la correcta estereoquímica para el anillo tetrahidroquinolínico. El empaquetamiento molecular en el cristal para el regioisómero 5-nitro 4 es producto de la combinación de enlaces de hidrógeno intermoleculares e interacciones de van der Waals, mientras que en el 7-nitro regioisómero 3 el empaquetamiento se debe principalmente a interacciones intermoleculares débiles de tipo van der Waals y N-H···π.

Keywords : Tetrahydroquinolines; Imino Diels-Alder reaction; nitro-regioisomers; single crystal X-ray diffraction.

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