Resumen

ROMERO BOHORQUEZ, Arnold R; GONZALEZ, Teresa  y  V KOUZNETSOV, Vladimir. Synthesis and Crystal Structure of Two Nitro-Regioisomers of cis-4(4-Methoxyphenyl)-3-Methyl-2-Phenyl-l,2,3,4-Tetrahydroquinoline. Univ. Sci. [online]. 2013, vol.18, n.1, pp.65-72. ISSN 0122-7483.

Dois nitro regtoisómeros da molécula cis-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2-fenil-1,2,3,4-tetrahydroquinolina foram preparados através de uma síntese de um só recipiente de três componentes com base na reacção de imino Diels-Alder cicloadição catalisada BF3.OEt2 e sua completa caracterização estrutural foi realizada usando a técnica de difracção cristalografia de raios X, e outros métodos espectroscópicos. A pureza do produto e a composição das misturas reaccionais foram monitorizadas por cromatografia em camada fina (CCD). Os produtos foram isolados e purificados utilizando cromatografia em coluna. As substâncias foram identificadaos por ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa (EM). Os dados para caracterização por difração de raios X foram coletados usando um Bruker AFC7S Mercury difratômetro com Mo-Ka radiação (λ = 0,71073Å) à temperatura ambiente. As estruturas dosa regioisómeros foram confirmadaos por ¹H RMN e ¹³C RMN a estrutura de cristal foi investigada usando difracção de raios X de cristal único. As análises espectroscópicas (RMN, EM e difracção de raios-X) demonstraram uma completa caracterização e permitiramu estabelecer a estereoquímica correcta de anel tetrahidroquinolínico. O empacotamento molecular no cristal para 5-nitro regioisómero 4 é derivado de uma combinação de ligações de hidrogénio intermoleculares e interacções de van der Waals, e ao 7-nitro regioisómero 3 embalagens é principalmente devido a interacções intermoleculares fracas do tipo van der Waals e N-H···π.

Palabras clave : Tetrahydroquinolines; Imino Diels-Alder reaction; nitro-regioisomers; single crystal X-ray diffraction.

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